Jeżeli chcesz pisać programy desktop'owe to raczej nie PHP, pójdziesz w Python'a i/lub C++/C# ew. Java, na pewno trafisz też na biblioteki takie jak WinAPI, Windows Forms, Tkinter, GTK czy QT które ułatwiają pisanie aplikacji okienkowych.
Opcjonalnie możesz budować GUI w oparciu o technologie webowe (zwykły html/css/js) korzystając z electron'a i jednocześnie otrzymać wieloplatformowość i łatwość w rozwijaniu takiej aplikacji (poniekąd jest to tylko strona internetowa) która ma zachowaniem przypominać aplikacje.
Zważywszy na stopień trudności i popularność prawdopodobnie wybierzesz Python'a bo w nim bez większego trudu zautomatyzujesz to co potrzeba i napiszesz bota (nawet nie musisz pisać bo zazwyczaj sprowadza się to do zaimportowania odpowiedniej biblioteki zrobionej przez kogoś innego).
Od czego zacząć? Od podstaw zmienne, pętle, instrukcje warunkowe, funkcje a więc wszystko to co znajdziesz w każdym języku programowania i co jest niezmienne, skoro programy okienkowe to dobrze byłoby liznąć też programowania obiektowego.