W mojej opinii, to zawsze jest kwestia indywidualna i zależna od twoich upodobań oraz potrzeb. Jeżeli znasz już c++ i jesteś w stanie napisać w nim wszystko co aktualnie potrzebujesz to nie ma sensu przerzucać się na drugi język. No chyba że:
1) Tak jak wspomniałem na początku, może masz zwyczajną chęć aby nauczyć się kolejnego języka programowania poszerzając w ten sposób swoje horyzonty.
2) Python nadaje się dużo lepiej do danej aplikacji jaką zamierzasz stworzyć i okodowanie tego projektu w tym języku wiele zyskuje w stosunku do C++.
Tak jak wspomniałem to zawsze będzie kwestia tego czy wygodnie i komfortowo operujesz danym językiem i kodowanie w nim sprawia Ci frajdę, czy też w pewnym momencie stwierdzasz że inny język nadawałby się lepiej do tego co zamierzasz stworzyć - zatem kwestia potrzeb.