Ad. 1: Obrałeś moim zdaniem złą kolejność - najpierw powinieneś zrobić pod Chrome, Fx (a nie FF), Operę, a dopiero potem stosować hacki pod IE. Pisanie strony z podglądem w IE to samobójstwo, bo ten program nie rozumie wielu atrybutów CSS, pomijając już rozbicie pomiędzy EDGE, IE 11, IE 10, IE 9, IE 8, IE 7 i niestety nadal dość popularne IE 6.
Ad. 2: Bootstrap to framework, który bazowo napisany jest w LESS (od wersji 4 w SASS) ale udostępniona biblioteka Bootstrapa to nic innego jak czysty CSS. Obawiam się, że nie ma narzędzi dopasowujących autorski CSS do CSS Bootstrapa, więc będziesz zmuszony obecne projekty przepisać, zarówno pod kątem CSS, jak i HTML.
Bootstrap oparty jest na gridzie, więc tworząc strukturę strony musisz już umieć zaplanować jak poszczególne elementy będą się wyświetlać w różnych rozdzielczościach. Bootstrap wykorzystuje do tego szereg klas, typu .col-xs-12 .col-md-6 .col-lg-3, które mogą być użyte na tym samym elemencie HTML i dzięki temu zachowana jest idea RWD.
Przerobienie już istniejących witryn www, tworzonych w inny sposób, jest możliwe, ale na pewno nie automatycznie.