Logiczne myślenie wkracza:
If TextBox1.Text.Contains("a") Then
TextBox2.Text = "1"
End If
"Jeżeli tekst TextBox'a pierwszego, zawiera "a" wykonaj:
Ustaw tekst TextBox'a drugiego na "1"
zakończ."
Zauważyłeś może że sprawdzasz tylko logicznie czy jest znak "a", przecież w kodzie nie ma nigdzie tego ile ma ci policzyć tych znaków jeżeli one się znajdują, ten kod oznacza tylko że gdy się znajduje nie wiadomo ile razy to i tak nie masz jak tego sprawdzić.
Rozwiązaniem jest sprawdzenie ile występuje znaków "a" i czy w ogóle one występują. Czyli wykorzystaj loopy żeby sprawdzały ile jest znaków "a" w stringu i potem tylko dodawaj 1 do jakiejś zmiennej i masz informacje ile jest tych znaków. Myślę że pomogłem