Ponadto nie wiem jak zrobić żeby można było klikać raz na stronie, raz w popup i żeby nie znikał
https://developer.chrome.com/extensions/faq#faq-persist-popups
Z tego co wiem, nie ma takiej możliwości; możesz najwyżej zrobić osobną zakładkę ze stroną rozszerzenia którą user otworzy obok, lub w Firefoxie (i chyba Operze) w sidebarze.
Można też wyświetlać "popup" jako część strony przez dodanie HTMLa przez content script, ale będzie się ładował od zera przy każdym przeładowaniu, klikaniu na link etc.