W jaki sposób wrzucałeś ISO Windowsa na pendrive? Polecam Rufusa, jedyne, co robisz, to wybierasz obraz ISO i klikasz "start", w ~90% przypadków nie trzeba ruszać ustawień.
Jak masz dwie partycje NTFS (nie jestem pewny, czy da się zainstalować system na partycji, z której uruchomiony został instalator), to możesz wypakować obraz na dysk i w GRUB dodać pozycję z instalką Windowsa (wystarczy zamontować tę partycję i odpalić update-grub). Ewentualnie do tej partycji przypisać dodatkowo flagę boot i można bootować z BIOS.
Pamiętaj też, że Windows nadpisze ci sektor startowy, czyli będziesz musiał instalować GRUB jeszcze raz.