Co do tych linii - kilka case-ów switcha jest w ifie który jest w innym case-ie tego samego switcha...
Czy mozna otworzyc 2 pliki jednoczesnie?
Jasne, tylko musisz utworzyć 2 obiekty fstream.
Co do samego problemu z tymi hasłami, to wątpie, żeby komukolwiek się chciało. Sprawdzaj co jest wczytywane z pliku i prześledź co faktycznie program robi.