Trudno stwierdzić nie mając dostępu do strony i jej kodu, ale skoro twierdzisz, że być może to przez cache to wyłącz tą opcję i zobacz, czy działa jak należy
P.S. A tak przy okazji po co używasz opcji Expires? Jak ustawisz w tej opcji czas na jakiś określony, to serwer sam będzie odświeżał obrazki użytkownikowi tylko po tym czasie, a nie kiedy on sam tego zapragnie.