Hej,
Nie jestem wielkim znawcą, ale postaram się odpowiedzieć na pytanie 2 
Moje rozumowanie: Najbardziej bezpieczną opcją wydaje się mieć do wszystkiego inne, unikalne hasło. Oczywiście nie jesteśmy w stanie ich zapamiętać, więc rozwiązaniem jest je wszystkie zapisać w menedżerze haseł… no, oprócz hasła do samego menedżera, które najlepiej pamiętać. Ja też u siebie mam to właśnie hasło zapisane na kartce, którą mam schowaną w swoim pokoju.
Jednocześnie, niektórych haseł nie jesteśmy w stanie skopiować z menedżera (np. podczas wspomnianego przez Ciebie bootowania kompa), ale wg mnie one mogą się też w tym menedżerze znajdować i służyć do przepisania np. ze smartfona. Tutaj zauważamy, że potrzebna jest synchronizacja naszych haseł pomiędzy urządzeniami i ich bezpieczne przechowywanie na każdym z nich.