Krótka odpowiedź: zacząłbym od PHP, czy Pythona, Ale Java oraz Kotlin to ciekawsze opcje i docelowo polecam przeskoczyć na nie. Oczywiście można zacząć od razu od Javy :)
Spróbuj miesiąc pisać w PHP, a później miesiąc w JAVA i poznasz sam odpowiedź.
PHP nauczysz się znacznie szybciej niż Javy, a wiele z podstaw, przyda sie później poznając Jave.
Java to dobry kierunek, ten język dostał/ dostaje drugie życie IMO dzięki lekkim wątkom wirtualnym (Projekt Loom), nie znam szczegółów, ale podobno to może być hit w web dev. Java nie jest oczywiście pierwsza wprowadzając to rozwiązanie, ale to jeszcze bardziej zwiększy jej popularność.
Java jest b. dobra (w sensie dopracowana), ale IMO nie zaszkodzi jak wcześniej kolega Barski pozna PHP czy Pythona (Python i tak może się przydać wielokrotnie, jak już pytający będzie Java-devem).
Druga sprawa, jeśli Java, to już dziś poszedłbym w nowoczesny framework, raczej w Springa bym się nie pchał :) Mimo, że to uznany standard i jest mnóstwo pracy w nim. Spring to straszna kobyła :), są ciekawsze rozwiązania. Osobiście uderzyłbym w Quarkus - chyba najciekawszy framework webowy w świecie JVM.