Po pierwsze, to nie wskaźnik, to iterator. Wskaźnik jest przykładem iteratora, tak jak kwadrat jest prostokątem - ale nie w drugą stronę :)
W każdym razie iterator std::set'a to bidirectional iterator (https://en.cppreference.com/w/cpp/container/set) więc można go pojedynczo inkrementować, ale nie z +=N. Zamysł tego jest taki że to nie jest natychmiastowa operacja, tylko ma złożoność czasową O(N), a używanie += na intuicję wygląda jak szybka operacja, więc byłoby to mylące.
Jak chcesz przesunąć o N to albo w zwykłej pętli
for (int i = 0; i < 5; ++i)
it++;
albo z std::advance:
std::advance(it, 5);
Ale pod spodem to analogicznie zrobi pętlę.
(a inna sprawa, że jak w tym kodzie przesuniesz iterator o 5 miejsc, to wyjdzie poza koniec kontenera, bo ma 5 elementów)