Odpowiedź na pierewsze pytanie(przynajmniej według mnie) brzmi: tak, takie przejście będzie łatwiejsze.
Taka analogia do życia codziennego mi przychodzi do głowy: ktoś nauczy się prowadzić samochód z manualną skrzynią biegów i powiedzmy, że po roku jazdy tylko i wyłącznie "manualem" przesiada się za kółko auta które ma automatyczną skrzynie biegów, taka przesiadka będzie dla niego znacznie łatwiejsza ponieważ jedyne co musi ogarnąć to ta skrzynia, a kierownica/kierunowskazy działają w taki sam sposób, fotele reguluje się podobnie itp no i ogólnie taka osoba nadal porusza się w tym samym znanym już jej środowisku(droga) tylko że innym samochodem
Wracając do "programistycznego" świata, moge podać ci swój przykład, gdzieś w I/II klasie gimnazjum zacząłem coś pisać w C++, poznałem jakieś tam podstawowe składnie takie jak pętle, if'y, zmienne, itp(taka podstawa podstaw), po jakimś czasie i kilku prostych projektach /zadań ze SPOJ'a stwierdziłem, że chce nauczyc sie tworzyc strony WWW, więc siadłem do HTML, CSS i JS'a, wejście w JS'a było dzięki "doświadczeniu" z C++ znacznie prostsze, wiedziałem juz co to jest zmienna, wiedziałem jak działają pętle itp. Pomimo tego, że JS różni się od C++ w wielu aspektach to wejście w sam świat JS było prostsze dzięki C++
Co do drugiej częsci pytania, to wg mnie jest to kwestia indiwidualnej świadomości, jeżeli ktoś wie, że chce tworzć backend to powinien się szkolić w technologiach pozwalających na efektywne tworzenie backend'u, a nie skakać z kwatka na kwiatek tylko dla tego, że wyświetliła mu sie reklama na FB, że programista jakiegos innego języka zarabia magiczne 15k na ręke