Na 100% nie zrobisz tego w HTML i CSS
PHP albo JS załatwi sprawę. Myślę, że PHP wystarczy do losowania, bo wartości będą zmieniały się tylko po odświeżeniu.
Tutaj masz losowanie od 100 do 400 (zależy jakie wielkości mają być losowane):
echo rand(100, 400);
Echo wypisuje wartość na ekranie (to chyba jasne jeśli znasz php). Rand losuje liczby z przedziału od 100 do 400.
Do img możesz to tak "wpiąć":
<img src="img.png" width="500" height="<?php echo rand(100, 400) ?>">
Powinno działać (piszę z palca). Pamiętaj o instalacjii np. xampp jeśli chcesz to zrobić na lokalnym serverze