Nie wiem jak dokładnie to zapisujesz. Generalnie wystarczy po prostu do HTMLa gdzie generujesz checkboxa dodać mu checked. Jeśli wyciągasz gdzieś wszystkie tagi, to masz ich id czy coś unikalnego do określania. Zakładam, że później wyciągasz też listę tagów powiązanych z danym postem, więc też masz ich id. Wystarczy więc podczas wyświetlania listy tagów w poście jakąś pętlą (tak się domyślam) dodać warunek sprawdzający czy to id znajduje się na liście id przypisanych do posta i jeśli tak, dodać do danego tagu checked.