Wirtualka w zupełności wystarczy, ale musisz liczyć się wtedy ze dość sporym spadkiem wydajności kompa oraz co za tym idzie komfortu pracy. Może nie do samego Ruby/RoR potrzeba tak Linucha jak do tego, że po prostu dużo rzeczy się w konsoli robi i na Linuchu czy Macu jest to po prostu znacznie wygodniejsze, bo mamy terminal z prawdziwego zdarzenia. Większość najpopularniejszych gemów działa też pod Windowsem, więc w sumie nie ma z tym problemu wiadomo są jakieś, które wymagają typowo Linuxowych bibliotek jest jest ich dość mało i są raczej do dość specyficznych zadań. Po za tym większość serwerów działa pod jakimś Linuxem dlatego gdy chcesz bawić się w webdev to raczej podstawą jest poznanie Linuxa.
No chyba, że przez webdev rozumiesz ASP, ale to już zupełnie inna historia :D