Nie wiem czy dobrze zrozumiałem bo pytanie jest dość ogólne.
Możesz użyć discord.js [https://discord.js.org/#/]. Sprawa wygląda dość prosto bo moduł wyręcza cie z prawie wszystkiego. Pozostaje tylko kwestia obsługi event'u od wiadomości i np wyboru podkatalogu z którego się losuje się zdjęcie.
Zmodyfikowany przykład ze strony powyżej
const Discord = require('discord.js')
const client = new Discord.Client()
client.on('ready', () => {
console.log(`Logged in as ${client.user.tag}!`)
})
client.on('message', msg => {
if (msg.content === 'A') msg.reply( /* losowe zdjęcie z katalogu A */ )
if (msg.content === 'B') msg.reply( /* losowe zdjęcie z katalogu B */ )
})
client.login('token')