Cały czas nadpisujesz zmienną Kalkulator. Przykładowo taki kod:
Kalkulator = new Kalkulator(numberList.get(0));
Kalkulator = new Kalkulator(numberList.get(1));
Kalkulator = new Kalkulator(numberList.get(2));
Kalkulator = new Kalkulator(numberList.get(3));
break;
Daje Ci w rezultacie, że w Twoim kalkulatorze jest to co zwraca to:
numberList.get(3)
Musisz zmienać stan tego samego obiektu czyli robisz raz:
Kalkulator = new Kalkulator();
//w twoim rozwiazaniu
// będzie to najrozsądniejsze, ze uzyjesz domyslnego konstrukotra
A potem umieszczaj w nim kolejne wartości, na których chcesz dokonać operacji:
Kalkulator.insert(numberList.get(0));
Kalkulator.insert(numberList.get(1));
Kalkulator.insert(numberList.get(2));
Kalkulator.insert(numberList.get(3));
Kalkulaor.calculate(operation);
Polecam wróć się trochę do podstaw Java, czyli zrozum dobrze czym jest klasa, oraz czym jest instancja klasy, bo tutaj to spowodowało, że nie bardzo potrafisz zdiagnozować co się stało i nie do końca wiesz co dzieje się w kodzie.