Może niezbyt czytelnie, ale krótko i na temat :)
import random
# wstawia do L 99 sześć razy, a resztę wypełnia losowo
L = [99] * 6 + random.choices([99, 101], k=3)
# tasuje
random.shuffle(L)
# z "płaskiej" listy robi listę dwuwymiarową
L = [L[i:i+3] for i in range(0, 9, 3)]