Co do 1, to tak, możesz podpiąć wiele plików nagłówkowych w jednym i wygląda to mniej więcej tak:
//header.h
#ifndef HEADERH
#define HEADERH
#include "h1.h"
#include "h2.h"
//...
#endif //HEADERH
albo
#pragma once
#include "h1.h"
#include "h2.h"
//...
przy czym
#pragma once
nie jest zdefiniowana w standardzie C++ (ale większość kompilatorów ją obsługuje).
Co do 2 - to zależy od ciebie. Qt jest biblioteką napisaną do łatwego tworzenia GUI na wiele platform, więc zasadniczo jeśli coś jest związane z obsługą UI skorzystaj z Qt, jeżeli nie to pisz w czystym C++. Jeżeli z jakiegoś powodu będziesz chciał później przenieść projekt z Qt do np. wxWidgets to nie będziesz musiał wtedy przerabiać całego kodu, a tylko ten związany bezpośrednio z UI.