Ogólnie nie wiem jak instalowałeś Ruby, czy tam Rails, widzę po ścieżkach, że to może być RailsInstaller, ogólnie świat Ruby/RoR za bardzo się nie lubi z Windowsem, więc polecam zaopatrzyć się w jakiegoś linucha, albo wirtualkę z linuchem.
Ewentualnie bym pomyślał nad użyciem do instalacji RubyInstaller + DevKit. Problem jest typowo systemowy, więc jedyne w czym mogę pomóc to właśnie to. Ogólnie widzę, że RailsInstaller może nie mieć najnowszych potrzebnych paczek z resztą RubyInstaller tak samo. Polecam chociażby Ubuntu i skorzystanie z tego poradnika:
https://gorails.com/setup/ubuntu/18.10
lub z jakiegoś innego, których pełno w sieci ;)