EDIT: Znalazłem problem.
Oświeciło mnie że mogę wyczytać OUTPUT jaki generuje aplikacja. Output wskazał na ten problem:
Unhandled Exception: System.Windows.Markup.XamlParseException: 'No matching constructor found on type(...)"(...).
Problem wskazywał mi na faktycznie na metodę Main, która wywalała się z powodu konstruktora okna MainWindow. Problem leżał w tym że zmieniłem konstruktor dodając mu argumenty wejściowe, ponieważ moim celem było zamiana okien. Po powrocie do standardowego układu zapomniałem usunąć argumenty z konstruktora MainWindow, przez co się wykrzaczał program...
...ale zastanawia mnie z kolei dlaczego InteliSense ani Debugger nie powiedziały wprost że nie mogę wywołać konstruktora bo nie ma podanych argumentów, lub tym bardziej środowisko skompilowało wszystko pomimo że InteliSense wykrywa takie rzeczy jak brak pasującego konstruktora.
TL:DR
Metoda Main wywoływała konstruktor MainWindow nie podając argumentów, kiedy to argumentów wymagał.
No cóż, ważne ze zagadka rozwiązana. Temat można zamknąć.