Wg mnie najlepsze narzędzie do generowania pdf-ów w Javie to JasperReports. Tworzenie pdf-ów w nim jest proste:
1) Stworzenie szablonu w programie Jaspersoft Studio (szablony przechowywany jest w pliku .jrxml,)
2) Skompilowanie szablonu (można to zrobić zarówno w Jaspersoft Studio jak i we własnej aplikacji z tym, że każdorazowa kompilacja nie ma sensu i lepiej trzymać szablony w postaci skompilowanej)
3) We własnej aplikacji należy wygenerować raport
Nie chciałem się rozpisywać, ale polecam tą bibliotekę bo JasperReports obsługuje wiele formatów, więc nie będziesz miał problemu z wygenerowaniem szablonu np. w xls. Dodatkowo oczywiście wspiera obsługę parametrów, stronicowanie itd. co w iText musisz ręcznie obsłużyć. Tak przy okazji to JasperReports też używa pod spodem iText-a. Szablony tworzy się bardzo prosto bo ten Jaspersoft Studio podobny jest trochę do takiego Worda.