1. Nie lepiej zrobić nową tabelę, którą powiążesz odpowiednio poprzez id danego usera? Coś w stylu:
id_platnosci / id_usera / wartosc_platnosci
2. Tutaj można spokojnie użyć Crona, który odpalałby się każdego dnia o 0 i sprawdzał dla każdego rekordu w bazie z abonentami, ile czasu minęło od daty rozpoczęcia abonamentu (zakładam, że taką byś sobie zapisywał podczas zakupu abonamentu). Jeśli data by minęła to wtedy taki rekord z bazy usuwasz i po problemie.