Linux/Unix/Mac mają przeważnie już zainstalowane serwery ssh, na windowsie trzeba doinstalować. Problemem podczas połączenia może być firewall (musisz stworzyć regułę która przepuści połączenia przychodzące na porcie 22). Na zdalnym systemie potrzebujesz klienta - na windowsie możesz użyć darmowego putty, pozostałe powinny mieć już zainstalowane.