Oczywiście, że jeśli web, to dobrym wyborem jest Spring. Według mnie nie jest tak trudny jak może się wydawać. Jest nowoczesny. Jednak wielu osobom nie podoba się, że trzeba używać wielu adnotacji, przez co kod podobno nie wygląda za pięknie. Najwięcej ofert pracy z Javy jest właśnie w Spring. Co do .jsp to jest to dosyć stary sposób na tworzenie dynamicznych stron. Warto poznać co to jest i jak to działa, ale nie skupiaj się na tym za bardzo. Zapoznaj się z pojęciem 'Thymeleaf', również do tworzenia szablonów stron, jednak jest to o wiele nowocześniejsze. Strony w takim serwisie tworzysz tak samo jakbyś pisał sobie jakąś stronkę. Ale np gdybyś chciał sobie rzucić coś na model w kontrolerze i odebrać te dane na stronie, to robisz np
<span th:text="${zmienna}"></span>
Po rzuceniu na model w kontrolerze jakichś danych, możesz to w prosty sposób odebrać na stronie.