Nie znam struktury Twojego serwisu, ale wydajemi się (o ile zrozumiałem ideę) że da się to osiągnąć z poziomu pliku .htaccess - niemniej musisz mieć ReWrite Moda w Apachu włączonego, ale to obecnie standard (chyba).
Wówczas fizycznie kasujesz wszystkie pliki CSS pozostawiając ten główny a w htaccess wpisujesz regułkę przerzucającą do właściwego pliku CSS w przypadku, gdy ten poszukiwany nie został odnaleziony.
To połowiczne rozwiązanie. Jeśli na podstronach masz różne lokalizacje CSS to przeglądarka nie cacheuje go, tzn. cacheuje, ale dla niej na każdej podstronie jest inny plik. Wydłuża to transfer i obciąża łącze zupełnie bez sensu.