ogólnie jeśli chodzi o stylowanie <select> i <option> to jest słabo, bo praktycznie nie da się tego zrobić.
Za sam taki border odpowiada
<fieldset>
<legend> Miesiąc </legend>
</fieldset>
ale jak wstawisz tam <select> to nie wiem czy da radę rozwijać ten border wraz z rozwinięciem listy.
Za pomocą zwykłej listy ul jest łatwiej to zrobić, przykład + JS do tego musiałbyś oczywiście dodać