Jeśli masz taki dylemat, to znaczy że twoje ambicje są większe niż tylko zainstalować gotowy CMS na serwerze i coś tam dorobić, bądź zmodyfikować. Jeśli wiążesz swoją przyszłość z webdev, to dużo się nauczysz przy takim projekcie własnego CMSa i do tego dobrze poznasz różne ciekawe i nowoczesne technologie, które wykorzystasz w projekcie. Z kolei, jeśli chcesz robić coś innnego w życiu, to prawdopodobnie nie ma sensu pisać własnego CMSa, a po prostu skorzystać z jakiegoś gotowego. A jeśli chcesz dobrze poznać Wordpressa, tworzyć pod niego pluginy, itp. to też chyba nie ma sensu pisania niczego od zera, a po prostu lepiej będzie zagłębić się w gotowy już projekt / system CMS.