O ile ten pendrive jest w miarę szybki to nie ma problemu, bo w innym przypadku takie stawianie na tym penku to też może być katorga ze zrobieniem czegokolwiek na tym systemie, to już sobie lepiej zainstalować wirtualkę i na niej działać. Najlepiej to jest postawić sobie obok Windowsa. Ubuntu pozwala to w miarę bezproblemowo zrobić. Teraz kwestia tego jakiego linucha wybrać, ja wybrałem i przez całkiem długi czas pracowałem właśnie na Ubuntu, bo nie chciało mi się zbyt wiele rzeczy konfigurować, po za tym większość tutków jest opisywana właśnie pod Ubuntu i pod jego wariacje.
Tutaj masz w miarę fajnie opisaną całą instalację Ruby wraz z Rails
https://gorails.com/setup/ubuntu/16.04.
Jeżeli jednak będziesz chciał na początku bawić się z samym Ruby to zainstaluj sobie tylko RVM i możesz działać.