Czy każda sekcja powinna mieć swój nagłówek?
Tak. Jeśli sekcja nie ma nagłówka i nie da się żadnego sensownego wymyślić, to na 98% nie jest sekcją → http://html5doctor.com/downloads/h5d-sectioning-flowchart.pdf
Jeśli tak to jak najlepiej schować taki nagłówek w css, żeby nie był widoczny np. w sekcji nav.
Poprzez wspomniane już .visuallyhidden.
I jeszcze jedno pytanie jeżeli nasza sekcja posiada dwa nagłówki to jak należy postąpić żeby tylko jeden pojawił się w outline(mam na myśli coś w stylu dawnego hgroup).
Należy poprawić nagłówki, bo są źle ;) Zwłaszcza, że podtytułów nie oznacza się nagłówkami → https://www.w3.org/TR/html5/common-idioms.html#sub-head