Cześć,
z mojego punktu widzenia mogę polecić Ci uczenie się .NET-u. Przede wszystkim dlatego, że Ci się podoba, a to już jest jakiś plus motywacyjny do nauki. Jeśli chodzi o przyszłość, myślę że nawet jeśli by platforma .NET, tudzież Java została zmarginalizowana, to jednak pozyskana wiedza (niezależnie od wybranej technologii) będzie dobrą bazą do przestawienia się na inną technologię.
Co do samej Javy, udostępnia ona coś podobnego do tego, co opisałeś. Zwie się to JSP i również daje ogromne możliwości. Nie mniej, skoro lubisz C#, pisz w C#.