Jeśli chodzi o technologie Microsoftu to polecam ASP.NET MVC. Sam pracuje w tym już kilkanaście miesięcy i z pewnością wiąże z tym przyszłość. Dodając do tego środowisko Visual Studio, mnóstwo frameworków dostępnych od zaraz, zarządzanie bazą danych bez wychodzenia z VS (np. instalując Entity Framework i stosując Code First) to tak naprawdę do wszystkiego masz dostęp natychmiastowy. Dorzucić do tego jeszcze jakiś front-endowy framework, np. Angulara a z ASP.NET MVC skupić się tylko na back-endzie to twoje aplikacje będą na bardzo dobrym poziomie.
Tak się złożyło u mnie, że na początku nauki programowania miałem głównie styczność z technologiami Microsoftu. Na początku trochę C++, ale bardzo mało, tylko podstawy, później C# no i do tego ciszarpa dodałem ASP.NET MVC.